La navigazione sul primo fossato di difesa di Milano risale al 1387, quando si cominciò il trasporto dei marmi da Candoglia alla fabbrica del Duomo. La navigazione fu però alquanto difficoltosa fino al 1439 quando si costruì la Conca di Viarenna per consentire la continuità della navigazione dal lago Maggiore fino alla Fossa Interna di Milano. Collegata al Naviglio della Martesana intorno al 1497, la cerchia interna mantenne la sua funzione di passante fra le acque del Ticino e dell'Adda fino agli anni '30, quando fu interamente coperta.

Il Naviglio Grande (1151-1457) E' il più antico esempio di canale irriguo e navigabile e collega il Ticino, in prossimità di Tornavento, a Milano. Venne costruito all'epoca del libero comune riutilizzando parzialmente il corso del Ticinello che arrivava all'altezza di Gaggiano. Solo nel 1387, grazie all'intervento di Gian Galeazzo Visconti, venne prolungato e reso navigabile fino al centro di Milano, per rendere possibile il trasporto dei marmi da Candoglia, sul Lago Maggiore, alla fabbrica del Duomo.

Nella prima metà del '400, con l'invenzione delle conche, il Naviglio di Bereguardo, originariamente canale irriguo, venne reso navigabile per collegare via acqua i castelli di Milano, Abbiategrasso e Bereguardo. Il Naviglio svolse fino ai primi dell'800 una funzione fondamentale per il trasporto del sale e delle merci provenienti da Venezia. I barcheggi risalivano dal Po al Ticino fino al porto di Pissarello; da qui le merci, trasbordate sui carri per un breve tratto dal fiume al naviglio, giungevano a Milano. Oggi il Naviglio serve solo per l'irrigazione

Nel 1443 Filippo Maria Visconti accolse una richiesta per la costruzione di un canale irriguo che prendesse l'acqua dal fiume Adda; nel 1457, su incarico di Francesco Sforza e ad opera dell'ingegnere ducale Bertola da Novate, vennero iniziati i lavori di quello che sarà il Naviglio della Martesana. Nel XV secolo, con la congiunzione tra il Naviglio e la Cerchia Interna si realizzò la navigazione continua dall'Adda a Milano e da Milano al Ticino. Oggi il tratto urbano del naviglio della Martesana, coperto negli anni '60 fino alla Cassina dè Pomm si congiunge in Milano con il torrente Seveso.

Realizzato per superare il tratto non navigabile dell'Adda ed ottenere la continuità della navigazione fino al lago di Como, il Naviglio di Paderno fu iniziato alla fine del XVI secolo. La costruzione di questo canale, completato alla fine del '700, si è prolungata nel corso di due secoli, ostacolata dall'entità del dislivello da superare e dalla franosità della scarpata. Poco più di un secolo dopo l'inaugurazione, la navigazione sul naviglio era già in piena decadenza. Fino agli anni '50, i salti d'acqua del canale, in corrispondenza delle conche venivano utilizzati per la produzione di energia idroelettrica.

Nel XIV secolo Galeazzo II Visconti fece scavare il "Navigliaccio", canale che aveva lo scopo di irrigare il grandioso parco del duca di Pavia. Da allora fino al XIX secolo si susseguirono progetti e tentativi di completamento del Naviglio di Pavia, ma la desiderata e continua navigazione da Milano al Ticino e lungo il Po fino al mare era impedita dal dislivello esistente tra il terrazzamento della pianura e il fiume . Solo nel 1819 con la costruzione di 12 conche di cui due doppie, con salti fino a 5 metri di altezza, si completava la realizzazione del naviglio e con esso il collegamento passante per Milano, dai laghi Maggiore e di Como al mare.